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通过异喹啉盐与环状1,3-二酮一锅合成二氢异喹啉-3-酮-1,4-桥环结构
文献摘要：
异喹啉盐具有两个亲电位点,用它与双亲核试剂发生去芳构化/环化反应,是高效构建异喹啉桥环结构的有效策略.然而,这一策略主要集中在1,3-桥环结构的合成.最近利用异喹啉盐与4-羟基香豆素反应,首次实现了二氢异喹啉-3-酮-1,4-桥环的合成.但是,当用环状1,3-二酮代替4-羟基香豆素反应时,意外地得到了异喹啉-1,3,4(2H)-三酮.利用高分辨质谱分析发现,这一意外转化是由于环状1,3-二酮发生O-亲核取代后,消除2-溴-1,3-环状二酮,得到4-溴异喹啉-3(2H)-酮.该中间体发生两次连续水解/空气氧化后,得到了异喹啉-1,3,4(2H)-三酮.基于此机理的认识,向反应体系中添加催化量的三氟甲烷磺酸后,成功抑制了环状1,3-二酮的O-亲核取代反应,顺利得到了二氢异喹啉-3-酮的1,4-桥环结构(33个反应实例).反应条件温和,提供了一种构建异喹啉1,4-桥环骨架的高效合成方法.
文献关键词：
异喹啉盐;环状1;3-二酮;异喹啉酮;桥杂环;环化;氧化
中图分类号：
作者姓名：
尹昱澄;冷丽晶;林小龙;余燕;蔡甜;罗群力
作者机构：
西南大学化学化工学院 重庆市应用化学重点实验室 重庆400715
文献出处：
引用格式：
[1]尹昱澄;冷丽晶;林小龙;余燕;蔡甜;罗群力-.通过异喹啉盐与环状1,3-二酮一锅合成二氢异喹啉-3-酮-1,4-桥环结构)[J].化学学报,2022(12):1569-1575
A类：
异喹啉盐,桥杂环
B类：
二酮,一锅合成,双亲,核试,去芳构化,环化反应,高效构建,有效策略,近利,香豆素,当用,外地,2H,高分辨质谱,质谱分析,一意,中间体,次连续,连续水解,空气氧化,反应体系,三氟甲烷,亲核取代反应,利得,反应条件,合成方法,异喹啉酮
AB值：
0.285055
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